1. Geschichte: Simon soll bei der Aufführung seiner Theater-Gruppe ein Mädchen küssen, doch fühlt er sich dieser Aufgabe nicht gewachsen. Alvin kann diese Probleme natürlich gar nicht verstehen.
2. Geschichte: Alvin möchte den Chipmunks und Dave eine Freude machen und nach Hawaii fliegen. Um die Kosten dafür zu decken, vermietet er das Haus an Feriengäste, während Dave auf Geschäftsreise ist.