1. Geschichte: Die Chipmunks werden älter und selbständiger. Dave bemuttert die drei aber immer noch so, als wäre sie kleine Babys. Daher beschließen sie, Dave eine Freundin zu suchen.2. Geschichte: Da Simons Brille kaputt gegangen ist, muss er mit seiner alten - und sehr peinlichen - Brille zur Schule.
Dort machen sich seine Mitschüler über ihn lustig. Zu seinem Schutz baut Simon einen Roboter, der ihm helfen soll, sich zu verteidigen.