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Bei Britney und Ex-Häftling Ray steht die Hochzeit vor der Tür. Nachdem es Stress wegen Rays Junggesellenabschied gab, den er mit Freunden im Strip-Club feierte, muss nun dringend über das Probe-Dinner gesprochen werden. Außerdem will Britney zum Anwalt, um sich zum Thema „Ehevertrag“ beraten zu lassen. Die reiche Erbin möchte wissen, ob sie für die hohen Schulden des ehemaligen Drogen-Dealers belangt werden kann. Zwischen Chazz und Branwin hängt der Haussegen schief. Die Ex-Gefängnisinsassin ist genervt, weil Chazz ihr wegen der Escort-Sache hinterherspioniert und hat schon einen neuen Kerl ins Auge gefasst.
Hinweis
Shawn will Sara heiraten, die wegen fahrlässiger Tötung im Gefängnis saß, aber die Ex-Frau des sechsfachen Vaters stellt sich quer. Ex-Bankräuber Chance hat seiner Freundin Tayler einen Antrag gemacht, doch ihre Zwillingsschwester kann ihn nicht leiden. Branwin hofft auf ein geregeltes Leben nach ihrer Haftentlassung und hat deshalb den 56-jährigen Chazz geehelicht, obwohl er überhaupt nicht ihr Typ ist. „Dating hinter Gittern“ dokumentiert das Schicksal von Paaren, die nach langer Internet-Bekanntschaft eine Beziehung in Freiheit aufbauen wollen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?