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Shawns Ex-Partnerin Kelly will seiner zukünftigen Braut auf der Hochzeit erzählen, dass der sechsfache Vater verlogen und verantwortungslos ist. Anstelle sich um seine bereits vorhandene Großfamilie zu kümmern, setzt er mit der vorbestraften Sara noch ein Baby in die Welt, obwohl er seine Kinder jahrelang vernachlässigt hat. Dem 47-Jährigen steht das Wasser bis zum Hals, denn auch seine Ex Destinie will die Hochzeit aufmischen. Branwin hadert inzwischen mit ihrem Umzug nach Kentucky. Die vorbestrafte 40-Jährige will zwar mit Ehemann Chazz zusammen sein, wird aber ihre Freundinnen und Familie sehr vermissen.
Hinweis
Shawn will Sara heiraten, die wegen fahrlässiger Tötung im Gefängnis saß, aber die Ex-Frau des sechsfachen Vaters stellt sich quer. Ex-Bankräuber Chance hat seiner Freundin Tayler einen Antrag gemacht, doch ihre Zwillingsschwester kann ihn nicht leiden. Branwin hofft auf ein geregeltes Leben nach ihrer Haftentlassung und hat deshalb den 56-jährigen Chazz geehelicht, obwohl er überhaupt nicht ihr Typ ist. „Dating hinter Gittern“ dokumentiert das Schicksal von Paaren, die nach langer Internet-Bekanntschaft eine Beziehung in Freiheit aufbauen wollen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?