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Ex-Drogendealerin Puppy verliert die Geduld: Seit fast zwei Jahren erzählt ihr Freund Eric, dass er sich scheiden lässt, hat aber noch nichts unternommen. Jetzt möchte die 36-Jährige sein Vorhaben endlich ins Rollen bringen. Die vorbestrafte Destinie will bei Shawns Hochzeit aufkreuzen und ihn bloßstellen, während er einer anderen das Ja-Wort gibt. Sie ist der Meinung, dass ihr der sechsfache Vater 50.000 Dollar schuldet und will den Traualtar zum Gerichtssaal machen. Da Ex-Bankräuber Chance nun mit Freundin Tayler verlobt ist, möchte er einen besonders guten ersten Eindruck bei ihrem Vater hinterlassen.
Hinweis
Shawn will Sara heiraten, die wegen fahrlässiger Tötung im Gefängnis saß, aber die Ex-Frau des sechsfachen Vaters stellt sich quer. Ex-Bankräuber Chance hat seiner Freundin Tayler einen Antrag gemacht, doch ihre Zwillingsschwester kann ihn nicht leiden. Branwin hofft auf ein geregeltes Leben nach ihrer Haftentlassung und hat deshalb den 56-jährigen Chazz geehelicht, obwohl er überhaupt nicht ihr Typ ist. „Dating hinter Gittern“ dokumentiert das Schicksal von Paaren, die nach langer Internet-Bekanntschaft eine Beziehung in Freiheit aufbauen wollen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?