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Die vorbestrafte Destinie will ihren Ex-Freund Shawn zur Kasse bitten, weil er ihr einen teuren Ring versprochen, aber nie geschenkt hat und ihr Auto abschleppen ließ. Ständig ruft sie bei ihm an und bringt Shawn, der kurz vor der Hochzeit mit der ebenfalls vorbestraften Sara steht, in Bedrängnis. Sara befürchtet nun, dass Destinie an ihrem großen Tag auftauchen wird, und sie hat Recht: Shawns Ex will die Trauung aufmischen. Den Ort der Zeremonie hat sie schon herausgefunden. Chazz will nach Portland fliegen, um seinen Geburtstag mit Branwin zu feiern. Doch der Weg zu seiner Ehefrau auf Bewährung wird steinig.
Hinweis
Shawn will Sara heiraten, die wegen fahrlässiger Tötung im Gefängnis saß, aber die Ex-Frau des sechsfachen Vaters stellt sich quer. Ex-Bankräuber Chance hat seiner Freundin Tayler einen Antrag gemacht, doch ihre Zwillingsschwester kann ihn nicht leiden. Branwin hofft auf ein geregeltes Leben nach ihrer Haftentlassung und hat deshalb den 56-jährigen Chazz geehelicht, obwohl er überhaupt nicht ihr Typ ist. „Dating hinter Gittern“ dokumentiert das Schicksal von Paaren, die nach langer Internet-Bekanntschaft eine Beziehung in Freiheit aufbauen wollen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?