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Kevin will seine vorbestrafte Freundin Tiffany mit seiner Mutter bekannt machen, doch Tiffany ist misstrauisch, weil sie Dessous in seiner Schublade gefunden hat, und dementsprechend schlecht gelaunt. Das Kennenlernen der beiden Frauen fällt frostig aus. Chazz hat seinen Flug umgebucht, da er Branwin ohne Aussprache nicht verlassen will. Am Vorabend gab es Streit mit seiner Ehefrau auf Bewährung, denn die 40-Jährige ist mit ihrem neuen Leben in Freiheit überfordert. Daonte würde Ex-Häftling Lindsey am liebsten sofort heiraten, doch die 28-Jährige will den Ball flach halten und sich zunächst um ihre Tochter kümmern.
Hinweis
Shawn will Sara heiraten, die wegen fahrlässiger Tötung im Gefängnis saß, aber die Ex-Frau des sechsfachen Vaters stellt sich quer. Ex-Bankräuber Chance hat seiner Freundin Tayler einen Antrag gemacht, doch ihre Zwillingsschwester kann ihn nicht leiden. Branwin hofft auf ein geregeltes Leben nach ihrer Haftentlassung und hat deshalb den 56-jährigen Chazz geehelicht, obwohl er überhaupt nicht ihr Typ ist. „Dating hinter Gittern“ dokumentiert das Schicksal von Paaren, die nach langer Internet-Bekanntschaft eine Beziehung in Freiheit aufbauen wollen. Eine Achterbahn der Emotionen ist vorprogrammiert und große Schwierigkeiten, sich ins neue Leben einzufinden. Haben die Paare trotzdem eine Chance?